ナイロン66（6,6-ナイロン）
ポリアミド系 ／ 縮合重合 ／ 世界初の合成繊維（1935年 カロザース）
合成（縮合重合）
①
ヘキサメチレンジアミン（H₂N-(CH₂)₆-NH₂）
↕ 縮合重合（脱水）
②
アジピン酸（HOOC-(CH₂)₄-COOH）
n H₂N-(CH₂)₆-NH₂ + n HOOC-(CH₂)₄-COOH
→ [–(CH₂)₆–NH–CO–(CH₂)₄–CO–]ₙ + 2nH₂O
結合：アミド結合 –CO–NH–
名前の由来：ジアミン（炭素数6）＋ジカルボン酸（炭素数6）→ 66
性質と用途
天然繊維との比較絹に似た肌触り・光沢
機械的性質高強度・高弾力・耐摩耗性
化学的性質耐薬品性（酸・アルカリに比較的強い）
用途衣類・ストッキング・ロープ・歯ブラシ
★ 試験頻出ポイント
「6」の意味はジアミンとジカルボン酸の炭素数。界面重合（アジピン酸ジクロリド使用）は実験室的手法として記述問題頻出。アミド結合の確認→ビウレット反応はタンパク質と同じ反応を示す。
ナイロン6（6-ナイロン）
ポリアミド系 ／ 開環重合 ／ ナイロン66との違いに注意
合成（開環重合）
①
ε-カプロラクタム（環状アミド・ラクタム）に少量のH₂Oを加えて加熱
↓ 開環重合（脱離小分子なし）
②
ナイロン6が生成
ε-カプロラクタム (C₆H₁₁NO)
→ 開環重合
→ [–NH–(CH₂)₅–CO–]ₙ （ナイロン6）
繰り返し単位の分子量：113
結合：アミド結合 –CO–NH–（ナイロン66と同じ）
ナイロン66との比較
原料1種類（ε-カプロラクタム）
重合形式開環重合（縮合重合ではない）
繰り返し単位炭素数6のアミノ酸型
性質ナイロン66とほぼ同等
★ 試験頻出ポイント
ナイロン6とナイロン66はどちらもアミド結合。違いは合成法（開環重合 vs 縮合重合）と原料の数（1種 vs 2種）。ラクタム＝環状アミドと覚える。
ポリエチレンテレフタラート（PET）
ポリエステル系 ／ 縮合重合 ／ ペットボトルと同一素材
合成（縮合重合）
①
テレフタル酸（HOOC–C₆H₄–COOH）＝ベンゼン環含む二価カルボン酸
↕ 縮合重合（脱水）
②
エチレングリコール（HO–CH₂–CH₂–OH）＝二価アルコール
n HOOC–C₆H₄–COOH + n HO–CH₂CH₂–OH
→ [–CO–C₆H₄–CO–O–CH₂CH₂–O–]ₙ + 2nH₂O
結合：エステル結合 –COO–
繰り返し単位の分子量：192
性質と用途
吸湿性低い（速乾性 → スポーツウェア）
シワシワになりにくい
強度ベンゼン環で高強度
用途衣類・ペットボトル・フィルム
★ 試験頻出ポイント
親水基(-OH,-COOH)がエステル結合に使われ吸湿性低い＝速乾性という流れを答えさせる問題が頻出。PETとポリエステル繊維が同一素材であることも確認。分子量計算でベンゼン環の式量(76)を忘れずに。
アクリル繊維（ポリアクリロニトリル・PAN）
ポリビニル系 ／ 付加重合 ／ 三大合成繊維の一つ
合成（付加重合）
①
アクリロニトリル（CH₂=CH–CN）の付加重合
↓ 付加重合
②
ポリアクリロニトリル（PAN）完成
nCH₂=CH–CN
→ [–CH₂–CH(CN)–]ₙ
ニトリル基（–CN）を側鎖に持つ
アクリロニトリル成分85%以上：アクリル繊維
アクリロニトリル35〜85%：モダクリル繊維
性質と用途
天然繊維との比較羊毛（ウール）に似た肌触り
軽さ・柔らかさ軽くて柔らかい・保温性あり
疎水性染色しづらい→酢酸ビニル等の共重合で改善
用途セーター・毛布・カーペット
★ 試験頻出ポイント
炭素繊維（カーボンファイバー）はPANを不活性気体中で熱分解して得る。アクリロニトリル＋塩化ビニルの共重合で難燃性繊維（カーテン用）になる点も出題される。
ビニロン
ポリビニル系 ／ 付加重合 → けん化 → アセタール化 ／ 日本初の合成繊維（1939年 桜田一郎）
4ステップ合成経路
①
酢酸ビニル（CH₂=CH–OCOCH₃）を付加重合
↓ 付加重合
②
ポリ酢酸ビニル（PVAc）生成
↓ けん化（NaOH水溶液で加水分解）
③
ポリビニルアルコール（PVA）生成 ← 水溶性！繊維として使えない
↓ ホルムアルデヒド(HCHO)でアセタール化（OH基の30〜40%）
④
ビニロン完成（吸湿性保持＋耐水性付与）
なぜ直接ポリビニルアルコールを作らないか？
→ ビニルアルコール（CH₂=CHOH）は不安定で
直ちにアセトアルデヒドに変異（互変異性）
→ 酢酸ビニル → PVAc → PVA の迂回が必要
アセタール化：OH基2個 ＋ HCHO → –O–CH₂–O– ＋ H₂O
アセタール化しない部分 式量88（ビニルアルコール×2）
アセタール化した部分 式量100（+CH₂で12増加）
なぜ30〜40%だけアセタール化するか
0%（アセタール化しない）→ 水溶性のまま。繊維として使用不可
30〜40%（適量）→ 耐水性確保 ＋ 残りのOH基で木綿様の吸湿性を保持
100%（完全アセタール化）→ 吸湿性ゼロ。木綿の良さが失われる
計算問題の公式（超頻出）
PVA繰り返し単位を2個1組（式量88）で考える
アセタール化率 x% のとき：
アセタール化部分 式量100 × (x/100)
未反応部分 式量88 × ((100-x)/100)
ビニロン式量 = 88×(1-x/100) + 100×(x/100)
= 88 + 12x/100
必要HCHO量：OH基2mol につき HCHO 1mol
（式量30の HCHO が OH基2個分44×2=88 に対応）
★ 二次記述頻出
①なぜ酢酸ビニルを経由するか（ビニルアルコールの不安定性）②なぜアセタール化を一部だけにするか（吸湿性と耐水性のバランス）③計算：アセタール化率・HCHO必要量・ビニロン分子量
アラミド繊維（ケブラー）
芳香族ポリアミド ／ 縮合重合 ／ 超高強度・耐熱性繊維
合成（縮合重合）
n p-フェニレンジアミン（H₂N–C₆H₄–NH₂）
+ n テレフタル酸ジクロリド（ClCO–C₆H₄–COCl）
→ [–NH–C₆H₄–NH–CO–C₆H₄–CO–]ₙ + 2nHCl
結合：アミド結合 –CO–NH–
ナイロン66との違い：–CH₂– がベンゼン環 –C₆H₄– に置換された構造
性質と用途
強度鋼鉄の5倍（質量比）・超高強度
耐熱性高温でも分解しにくい
柔軟性ベンゼン環→剛直・柔軟性は低下
用途防弾チョッキ・消防服・安全手袋
ナイロン66との構造比較
ナイロン66：
[–(CH₂)₆–NH–CO–(CH₂)₄–CO–]ₙ
↑脂肪族（メチレン基）
アラミド（ケブラー）：
[–NH–C₆H₄–NH–CO–C₆H₄–CO–]ₙ
↑芳香族（ベンゼン環）
ベンゼン環が入ると：
✅ 強度↑（大きく安定な構造）
✅ 耐熱性↑
❌ 柔軟性↓（剛直になる）
★ 試験頻出ポイント
アラミドは「芳香族ポリアミド」の略称。ナイロン（脂肪族）と区別する。ベンゼン環置換による強度向上・柔軟性低下の理由を記述できるようにする。